N-氯代丁二酰亞胺
[又 名]:N-氯代琥珀酰亞胺
【中文名稱】N-氯代琥珀酰亞胺,N-氯代丁二酰亞胺,琥珀酰基氯亞胺
[英文名]: NCS;N-chlorosuccinimide;N-chlorobutanimide
[CAS]:128-09-6
[分子式]:C4H4ClNO2
[分子量]:133.54
[性 狀]:本品為白色細(xì)粒結(jié)晶,溶于水和醇類,slht、氯仿等。比重2.097,熔點(diǎn)150-152 ,有氯的氣味。
[注意事項(xiàng)]: 本品對皮膚和黏膜有高刺激性,注意防護(hù)。 [主要用途]:有機(jī)合成氯化劑及醫(yī)藥中間體,也可以用于制備橡膠助劑。
[包裝與貯存]:25kg紙板桶.密閉貯存于干燥、陰涼的暗處,遠(yuǎn)離還原劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿液,鐵及其鹽。
[產(chǎn)品規(guī)格指標(biāo)]
外 觀 白色或微黃色結(jié)晶
含量 % ≥99%
熔點(diǎn)145.0-150.0°C
有效氯含量 ≥26.0%
灼燒殘?jiān)?.1%
干燥失重 ≤0.5%
【物化性質(zhì)(Physical Properties) 】
1、熔點(diǎn)°C:150-151;
2、沸點(diǎn)°C:216.5[1] ;
3、有效氯含量%≥:26.3;
4、水份%≤:0.5 ;
5、密度 1.65 g/cm。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
對濕氣敏感,應(yīng)保存在干燥器中。使用過程中,應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上,一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。
腐蝕性物質(zhì)。吞咽有害,會導(dǎo)致灼傷。萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治,使用合適的手套和防護(hù)眼鏡或者面罩。[1]
貯存方法 儲存在干燥容器內(nèi)。[1]
合成方法 將4.96g(0.05mol)丁二酰亞胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中,在攪拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯,然后在0℃靜置1h.析出沉淀,過濾 ,固體真空干燥,得2.07g,產(chǎn)率31.3%。熔點(diǎn)149~150℃。[1]
用途 1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊 二烯單氯化反應(yīng)中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產(chǎn)率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內(nèi)酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在 酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。
2.醫(yī)藥中間體。常用于kj素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。
3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。[1]